自分も楽しくないし相手も楽しくないという領域に当てはまるのかはわかりませんが、
形骸化したしきたりや、時代が変わった事で意味が無くなった会社の伝統などがあるかなと思いました。
LINEなどの非同期なWEB情報コミュニケーションツールがあるにもかかわらず、対面会議に大人数集めて誰も発言しないとか誰得だよ、みたいな。
これで言うと今は亡き対面会議の発案者のみがwinで、現役の参加者全員負けという状況です。
僕は冠婚葬祭などの儀式は、一歩間違うとこの領域に突入する時代が近いのではないかと思っており、エンターテイメント性を高めるなどのインセンティブの強化や、メタバース上で地理的、時間的制約を排除するなどのコスト軽減といった、新たな施策を文化として根付かせるくらいしかこの先道がないように感じます。