Do you know what I mean (am saying)? は、話し手が「上手く説明できてるか」を知りたくて言ってるのか、聞き手に「ここまで説明しても理解する能力ない感じ?」って暗に伝えたくてイラつきをぶつけてるのかわかりづらいなって思います。とくにauthority gradientが存在する場合は、聞き手(部下)がジャッジされる恐怖から、話し手の意図に関わらず後者の方で受け取りがちですよね。でも、日常会話のYou know what I mean?は、話の間に差し込む分には「(この気持ち)分かってくれるー?」とか「ひどくなーい?」になるけど、You know what I mean? の後にyes/noの返答を待つかのような間があったら、やっぱり私がピンときてない感じを醸してるのかなって思っちゃいます😅